504-24-5
中文名称
4-氨基吡啶
英文名称
4-Aminopyridine
CAS
504-24-5
EINECS 编号
207-987-9
分子式
C5H6N2
MDL 编号
MFCD00006439
分子量
94.11
MOL 文件
504-24-5.mol
更新日期
2024/05/21 11:36:19
504-24-5 结构式
基本信息
中文别名
2-氨基吡啶4-氨基吡啶
α-吡啶胺
γ-吡啶胺
4-氨基氮杂苯
4-吡啶胺
对氨基吡啶
对氨基氮苯
Γ-氨基吡啶
过敏毒素C5(补体C5)抗原
4-氨基吡啶,98%
對氨基仳啶
鸟安定
4-胺吡啶
氨吡啶
英文别名
4-AP4APY
4-pyridinamine
4-PYRIDYLAMINE
AKOS 91150
Amino-4-pyridine
AMINOPYRIDINE, 4-
AURORA KA-676
avitrol
AVITROL(R)
FAMPRIDINE
GAMMA-AMINOPYRIDINE
GAMMA-PYRIDYLAMINE
P-AMINO PYRIDINE
PYRIDIN-4-AMINE
PYRIDIN-4-YLAMINE
γ-Pyridylamine
TIMTEC-BB SBB004393
4-amino-pyridin
Avitrol 200
所属类别
医药中间体：氨基吡啶物理化学性质
外观性质无色针状结晶。
外观性状无色针状晶体。熔点为158-159℃，沸点273℃，180℃（1.73kPa）。溶于水、乙醇，略溶于乙醚和苯，难溶于轻油和石油类。
溶解性溶于水、乙醚、苯，易溶于乙醇。
熔点155-158 °C (lit.)
熔点157 °C
沸点273 °C (lit.)
沸点273 °C(lit.)
密度1.26
蒸气压0.046Pa at 25℃
折射率1.5560 (estimate)
闪点156°C
储存条件0-6°C
储存条件2-8°C
溶解度在水中的溶解度为50mg/mL，透明，无色
酸度系数(pKa)9.114(at 25℃)
形态结晶粉末、固体或晶体
颜色白色至浅灰色至淡黄色
水溶解性Soluble in water(112 g/L at 20 deg C). Soluble in ethyl ether, benzene. Slightly soluble in ligroin. Very soluble in ethanol. Soluble in methanol, acetone, tetrahydrofuran, isopropanol, acetonitrile, N,N-dimethylformamide, dimethylsulfoxide, and ethanol.
Merck14,3933
BRN105782
稳定性吸湿性
InChIKeyNUKYPUAOHBNCPY-UHFFFAOYSA-N
LogP-0.76 at pH7.4
NIST化学物质信息4-Pyridinamine(504-24-5)
EPA化学物质信息4-Aminopyridine (504-24-5)
安全数据
警示词危险
危险品标志T+,N,T,Xi
危险类别码R28-R36/37/38-R51/53
危险品运输编号UN 2671 6.1/PG 2
危险品运输编号UN 2671 6.1/PG 2
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS号US1750000
F8-21
自燃温度640 °C
Hazard NoteToxic/Irritant
TSCAYes
危险等级6.1
包装类别II
海关编码29333999
毒性LD50 orally in Rabbit: 21 mg/kg
制备方法
方法一
将吡啶用过氧化氢氧化，加苯酐成酞酸盐后，用稀盐酸分解制成N-氧化吡啶盐酸盐。N-氧化吡啶盐酸盐经硝化制得N-氧化-4-硝基吡啶。N-氧化-4-硝基吡啶经铁粉还原而得4-氨基吡啶。将1gN-氧化-4-硝基吡啶（熔点159℃）溶于30ml乙酸中，加入2.2g铁粉，反应随即开始，加完后于100%保温1h，放冷。加入约50ml水稀释后，用30%氢氧化钠溶液中和并调成强碱性，用乙醚提取3次，每次100ml。合并乙醚提取液，用无水碳酸钾干燥。蒸除乙醚后，减压蒸馏得4-氨基吡啶粗品。将粗品从苯或甲苯-石油醚混合溶剂中重结晶，可得0.6g白色针状结晶4-氨基吡啶，产率90%。504-24-5(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类、食品添加剂分开存放毒性分级
剧毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 21 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 42 毫克/ 公斤可燃性危险特性
明火可燃; 高热放出有毒氮氧化物气体类别
农药灭火剂
干粉、泡沫、二氧化碳、砂土常见问题列表
性质与用途
4-氨基吡啶从苯中析出者为无色针状结晶，有氨气味，其可用作农药、医药及染料中间体；也用作化学试剂。合成方法
微波辅助脱保护将基质（10 mmol）、甲酸铵（10 mmol）和锌粉（2 mmol）在乙二醇（15 mL）中的悬浮液置于锥形烧瓶中，允许微波辐射160功率。在锥形烧瓶上放置过滤漏斗，以防止任何意外溢出。维持“散热器”以控制输入到小规模反应混合物中的微波能量。反应后，冷却反应混合物，然后过滤。滤液用水稀释并用乙醚或乙酸乙酯萃取，有机层用饱和盐水溶液洗涤两次，最后用水洗涤。用无水硫酸钠干燥有机层，过滤并蒸发有机层，然后通过制备TLC或柱色谱纯化得到4-氨基吡啶，产率95%m.p。
图 4-氨基吡啶的合成路线
生物活性
4-Aminopyridine (4-AP, Fampridine, Dalfampridine)是一种有效的、非选择性的voltage gated potassium channels (Kv)抑制剂，在CHO细胞中，对Kv1.1和Kv1.2的IC50s分别为170 μM和230 μM。
已取得危险化学品经营许可靶点
| Target | Value |
|
Kv1.4
() | 13 μM |
|
Kv3.1
() | 29 μM |
|
Kv3.2
() | 100 μM |
|
Kv1.3
() | 195 μM |
|
Kv1.1
() | 290 μM |
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
4-氨基吡啶（剧毒化学品）4-Aminopyridine,98%(504-24-5)
Alfa Aesar
4-氨基吡啶,98%4-Aminopyridine, 98%(504-24-5)
Sigma Aldrich
504-24-5(sigmaaldrich)